Tính chất hóa học của carbohydrate SVIP

I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA GLUCOSE VÀ FRUCTOSE

Glucose có tính chất của polyalcohol và của aldehyde. Fructose có tính chất của polyalcohol và của ketone.

1. Phản ứng với copper(II) hydroxide

⚡THÍ NGHIỆM 1 (Phản ứng của glucose với copper(II) hydroxide)

- Thêm 0,5 mL dung dịch CuSO₄ 5% vào ống nghiệm chứa 1 mL dung dịch NaOH 10%.

- Thêm 3 mL dung dịch glucose 2% vào ống nghiệm và lắc đều.

- Đun nhẹ đến khi ống nghiệm đổi màu hoàn toàn.

Do có nhiều nhóm -OH gần nhau nên glucose và fructose hòa tan được Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm tạo dung dịch màu xanh lam.

\(2C_6H_{12}O_6+Cu\left(OH\right)_2\rarr\left(C_6H_{11}O_6\right)_2Cu+2H_2O\)

Khi đun nóng trong môi trường kiềm, nhóm aldehyde của glucose có khả năng bị oxi hóa bởi Cu(OH)₂.

\(CH_2OH\left\lbrack CHOH\right\rbrack_4CHO+2Cu\left(OH\right)_2+NaOH\overset{t^{o}}{\rarr}CH_2OH\left\lbrack CHOH\right\rbrack_4COONa+Cu_2O+3H_2O\)

Trong môi trường kiềm, fructose có thể chuyển thành hợp chất chứa nhóm aldehyde nên cũng tham gia phản ứng tương tự glucose.

2. Phản ứng với thuốc thử Tollens 

⚡THÍ NGHIỆM 2 (Phản ứng của glucose với thuốc thử Tollens)

- Thêm từ từ dung dịch NH₃ 5% vào 1 mL dung dịch AgNO₃ 1%. Lắc đến khi kết tủa tan hết.

- Thêm 1 mL dung dịch glucose 2%, lắc đều.

- Ngâm ống nghiệm vào cốc nước nóng và chờ trong vài phút.

Nhóm aldehyde của glucose (fructose trong môi trường kiềm) có thể bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens.

\(CH_2OH\left[CHOH\right]_4CHO+2\left[Ag\left(NH_3\right)_2\right]OH\overset{t^o}{\rightarrow}CH_2OH\left[CHOH\right]_4COONH_4+2Ag+3NH_3+H_2O\)

3. Phản ứng với nước bromine 

⚡THÍ NGHIỆM 3 (Phản ứng của glucose với nước bromine)

Thêm từ từ 1 mL dung dịch glucose 5% vào ống nghiệm chứa khoảng 1 mL nước bromine, lắc đều.

Do có nhóm aldehyde nên glucose có thể bị oxi hóa bởi nước bromine, còn fructose thì không.

\(CH_2OH\left[CHOH\right]_4CHO+Br_2+H_2O\rightarrow CH_2OH\left[CHOH\right]_4COOH+2HBr\)

4. Phản ứng với alcohol 

Ở dạng vòng, nhóm -OH hemiacetal của glucose phản ứng với methanol (có HCl khan) tạo thành methyl glucoside.

5. Phản ứng lên men 

Glucose được enzyme từ vi sinh vật lên men tạo thành các chất hữu cơ như ethanol, lactic acid,...

Ví dụ:

\(C_6H_{12}O_6\overset{enzyme}{\rarr}2C_2H_5OH+2CO_2\)

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA SACCHAROSE

Saccharose có tính chất của alcohol đa chức và có thể tham gia phản ứng thủy phân tạo thành các monosaccharide. 

1. Phản ứng với copper(II) hydroxide

⚡THÍ NGHIỆM 4 (Phản ứng của saccharose và copper(II) hydroxide)

- Cho khoảng 0,5 mL dung dịch CuSO₄ 5% vào ống nghiệm chứa 0,5 mL dung dịch NaOH 10%.

- Cho khoảng 4 mL dung dịch saccharose vào ống nghiệm, lắc đều.

- Đun nóng nhẹ ống nghiệm.

Do có nhiều nhóm -OH kề nhau nên saccharose có thể hòa tan Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm tạo thành dung dịch màu xanh lam.

\(2C_{12}H_{22}O_{11}+Cu\left(OH\right)_2\rightarrow\left(C_{12}H_{21}O_{11}\right)_2Cu+2H_2O\)

2. Phản ứng thủy phân 

Dưới tác dụng của enzyme hoặc môi trường acid, saccharose bị thủy phân tạo ra glucose và fructose. 

\(C_{12}H_{22}O_{11}+H_2O\overset{enzyme}{\rightarrow}C_6H_{12}O_6\left(glucose\right)+C_6H_{12}O_6\left(fructose\right)\)

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA TINH BỘT

Tinh bột bị thủy phân dưới tác dụng của enzyme hoặc acid và tác dụng được với iodine tạo thành hợp chất màu xanh tím.

1. Phản ứng với iodine 

⚡THÍ NGHIỆM 5 (Phản ứng tạo màu giữa tinh bột và iodine)

Cho vài giọt I₂/KI vào ống nghiệm chứa 1 mL dung dịch hồ tinh bột.

Phân tử tinh bột hấp thụ iodine tạo thành hợp chất có màu xanh tím.

2. Phản ứng thủy phân 

⚡THÍ NGHIỆM 6 (Phản ứng thủy phân tinh bột)

- Cho khoảng 1 mL dung dịch H₂SO₄ 10% vào ống nghiệm chứa 3 mL dung dịch hồ tinh bột.

- Đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng và đun cách thủy. Sau khoảng 20 phút thì lấy ra, cho thêm vài giọt dung dịch I₂. Nếu dung dịch có màu vàng thì ngừng đun, nếu dung dịch có màu xanh tím thì tiếp tục đun và thử màu.

- Thêm từ từ NaOH 10% đến khi dung dịch chuyển sang môi trường kiềm (thử bằng quỳ tím).

- Cho khoảng 2 mL dung dịch thu được vào ống nghiệm chứa 0,5 mL dung dịch NaOH và 1 mL dung dịch CuSO₄.

- Đun nóng nhẹ ống nghiệm đến khi thay đổi màu sắc kết tủa.

Dưới tác dụng của enzyme hoặc acid, tinh bột bị thủy phân hoàn toàn tạo thành glucose.

\(\left(C_6H_{10}O_5\right)_n+nH_2O\overset{enzyme}{\rightarrow}nC_6H_{12}O_6\left(glucose\right)\)

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA CELLULOSE

Cellulose bị thủy phân bởi enzyme hoặc acid tạo thành glucose. Ngoài ra, cellulose có thể tác dụng với HNO₃ đặc/H₂SO₄ đặc và tan trong nước Schweizer.

1. Phản ứng thủy phân 

⚡THÍ NGHIỆM 7 (Phản ứng thủy phân cellulose)

- Cho một lượng nhỏ bông vào cốc chứa 10 mL dung dịch H₂SO₄ và dùng đũa khuấy đều.

- Đặt cốc thủy tinh vào cốc nước nóng và khuấy đến khi tạo thành dung dịch đồng nhất.

- Thêm NaHCO₃ đến khi dừng bọt khí. Sau đó thêm tiếp 5 mL dung dịch NaOH 10%.

- Cho 5 mL dung dịch thu được vào ống nghiệm chứa Cu(OH)₂ (được tạo thành từ CuSO₄ và NaOH).

- Đun nóng ống nghiệm.

Cellulose bị thủy phân bởi enzyme hoặc acid tạo thành glucose.

\(\left(C_6H_{10}O_5\right)_n+nH_2O\overset{enzyme}{\rightarrow}nC_6H_{12}O_6\left(glucose\right)\)

2. Phản ứng với nitric acid 

⚡THÍ NGHIỆM 8 (Phản ứng của cellulose với nitric acid)

- Cho khoảng 5 mL dung dịch HNO₃ đặc vào cốc thủy tinh ngâm trong chậu nước đá. Thêm 10 mL dung dịch H₂SO₄ đặc vào cốc và khuấy đều.

- Lấy cốc thủy tinh ra và cho một nhúm bông vào dung dịch.

- Ngâm trong cốc nước nóng khoảng 10 phút.

- Lấy sản phẩm ra khỏi cốc, rửa sạch với nước lạnh và NaHCO₃ loãng. Ép khô sản phẩm bằng giấy lọc.

Khi đun nóng với HNO₃ đặc/H₂SO₄ đặc, các nhóm -OH trong mỗi đơn vị của cellulose có thể bị chuyển thành nhóm nitrate, tạo ra cellulose nitrate.

\(\left[C_6H_7O_2\left(OH\right)_3\right]_n+3nHNO_3\overset{H_2SO_4đặc}{\rightarrow}\left[C_6H_7O_2\left(ONO_2\right)_3\right]_n+3nH_2O\)

\(\left[C_6H_7O_2\left(OH\right)_3\right]_n+2nHNO_3\overset{H_2SO_4đặc}{\rightarrow}\left[C_6H_7O_2\left(OH\right)\left(ONO_2\right)_2\right]_n+2nH_2O\)

3. Tác dụng với nước Schweizer

⚡THÍ NGHIỆM 9 (Tác dụng của cellulose với nước Schweizer)

- Thêm khoảng 20 mL dung dịch NaOH 20% vào cốc chứa 50 mL dung dịch CuSO₄, khuấy đều.

- Lọc tách kết tủa và thêm khoảng 50 mL dung dịch NH₃ đặc, khuấy đều đến khi kết tủa tan hết.

- Thêm một lượng nhỏ bông vào nước Schweizer và khuấy đều.

Nước Schweizer (Cu(OH)₂ trong NH₃) có thể hòa tan cellulose.