Hydrocarbon không no SVIP

I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

1. Khái niệm và công thức chung của alkene, alkyne

- Hydrocarbon không no là những hydrocarbon có chứa liên kết đôi, liên kết ba hoặc cả hai loại liên kết này.

- Alkene là hydrocarbon không no mạch hở, chứa một liên kết đôi C=C và có công thức tổng quát C_nH_2n (n ≥ 2).

- Alkyne là hydrocarbon không no mạch hở, chứa một liên kết ba C≡C và có công thức tổng quát C_nH_2n-2 (n ≥ 2).

Ví dụ:

- Một số alkene thường gặp là C₂H₄, C₃H₆, C₄H₈,...

- Một số alkyne thường gặp là C₂H₂, C₃H₄, C₄H₆,...

2. Đồng phân

a. Đồng phân cấu tạo

Alkene và alkyne có hai loại đồng là đồng phân về vị trí liên kết bội và đồng phân về mạch carbon.

Ví dụ: Alkene C₄H₈ có ba đồng phân cấu tạo:

b. Đồng phân hình học

Đối với alkene, nếu mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử/nhóm nguyên tử khác nhau thì xuất hiện đồng phân hình học.

Có 2 dạng đồng phân hình học:

- Đồng phân hình học cis- xuất hiện khi mạch chính nằm cùng một phía của liên kết đôi.

- ồng phân hình học trans- xuất hiện khi mạch chính nằm khác phía của liên kết đôi.

Ví dụ: Đồng phân hình học của CH₃CH=CHCH₃:

3. Danh pháp

Danh pháp thay thế:

Lưu ý:

- Mạch chính phải chứa liên kết bội, dài nhất và nhiều nhánh nhất.

- Đánh số từ đầu gần liên kết bội để nguyên tử carbon của liên kết đôi/ba có chỉ số nhỏ nhất.

- Ghi vị trí liên kết bội bằng số và gạch nối (bỏ qua nếu chỉ có một vị trí liên kết bội duy nhất).

- Đối với alkene/aklyne có nhánh, ghi vị trí và tên nhánh trước tên alkene/alkyne của mạch chính.

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA ETHYLENE VÀ ACETYLENE

Trong phân tử alkene/alkyne, liên kết bội được hình thành từ một liên kết σ và các liên kết π.

1. Ethylene

- Ethylene (C₂H₄) có chứa hai nguyên tử carbon và bốn nguyên tử hydrogen nằm trong cùng một mặt phẳng.

- Liên kết đôi C=C trong ethylene gồm một liên kết σ và một liên kết π.

2. Acetylene

- Acetylene (C₂H₂) gồm hai nguyên tử carbon và hai nguyên tử hydrogen sắp xếp thẳng hàng tạo thành góc liên kết 180^o.

- Liên kết ba C≡C trong acetylene gồm một liên kết σ và hai liên kết π.

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của alkene, alkyne tương tự các alkane tương ứng.

- Các alkene và alkyne đều không mùi, nhẹ hơn nước, hầu như không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ.

Tính chất vật lí của một số alkene

Tính chất vật lí của một số alkyne

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ALKENE, ALKYNE

Liên kết π của phân tử alkene/alkyne kém bền nên dễ tham gia phản ứng cộng, trùng hợp và oxi hóa.

1. Phản ứng cộng

a. Phản ứng cộng hydrogen

- Phản ứng hydrogen hóa alkene tạo ra alkane, xảy ra ở nhiệt độ và áp suất cao với xúc tác kim loại (Pt, Ni, Pd).

Ví dụ:

\(CH_2=CH_2+H_2\overset{Ni,t^{o},p}{\rarr}CH_3–CH_3\)

- Tùy vào điều kiện mà phản ứng hydrogen hóa alkyne có thể tạo thành alkene hoặc alkane.

Ví dụ:

\(CH\equiv CH+2H_2\overset{Ni,t^{o},p}{\rarr}CH_3–CH_3\)

b. Phản ứng cộng halogen

Alkene và alkyne có thể làm mất màu dung dịch bromine.

Ví dụ:

\(CH_2=CH_2+Br_2\rightarrow BrCH_2–CH_2Br\)

\(CH\equiv CH+2Br_2\rightarrow Br_2CH–CHBr_2\)

c. Phản ứng cộng hydrogen halide

Alkene và alkyne cộng hydrogen halide tạo thành dẫn xuất halogen tương ứng.

Ví dụ:

\(CH_2=CH_2+HBr\rightarrow CH_3–CH_2Br\)

\(CH\equiv CH+2HBr\rightarrow CH_3–CHBr_2\)

d. Phản ứng cộng nước (hydrate hóa)

- Phản ứng công nước (hydratate hóa) vào alkene với xúc tác H₃PO₄/H₂SO₄ tạo ra alcohol.

\(CH_2=CH_2+H_2O\overset{H_3PO_4,t^{o}}{\rarr}CH_3–CH_2OH\)

- Phản ứng cộng nước vào alkyne có xúc tác muối Hg(II) trong H₂SO₄ tạo ra aldehyde hoặc ketone.

Ví dụ:

\(HC\equiv CH+H_2O\overset{Hg^{2+},H_2SO_4,t^{o}}{\rarr}CH_3–CH=O\)

\(CH_3C\equiv CH+H_2O\overset{Hg^{2+},H_2SO_4,t^{o}}{\rarr}CH_3–CO–CH_3\)

Quy tắc Markovnikov:

Khi cộng tác nhân không đối xứng (HX, HOH,…) vào liên kết bội, nguyên tử H sẽ gắn vào carbon giàu hydrogen hơn, còn nguyên tử X sẽ gắn vào carbon ít hydrogen hơn.

Ví dụ:

2. Phản ứng trùng hợp của alkene

Trùng hợp alkene là quá trình kết hợp các phân tử alkene giống nhau hoặc tương tự nhau (monomer) để tạo thành polymer có phân tử khối lớn.

Ví dụ: Ở điều kiện thích hợp, ethylene có thể tham gia phản ứng trùng hợp tạo thành polyethylene (PE).

3. Phản ứng của alk-1-yne với AgNO₃ trong NH₃

Alkyne có nối ba ở đầu mạch (alk-1-yne) có thể phản ứng với dung dịch AgNO₃/NH₃ tạo thành kết tủa. Phản ứng này dúng để nhận biết alk-1-yne.

Ví dụ:

\(HC\equiv CH+AgNO_3+2NH_3\rightarrow Ag–C\equiv C–Ag+2NH_4NO_3\)

4. Phản ứng oxi hóa

a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Alkene và alkyne làm mất màu dung dịch thuốc tím do xảy ra phản ứng oxi hóa không hoàn toàn. Phản ứng này thường được dùng để sản xuất các dẫn xuất chứa oxygen trong công nghiệp.

Ví dụ:

\(3CH_2=CH_2+2KMnO_4+4H_2O\rightarrow3HO–CH_2–CH_2–OH+2MnO_2+2KOH\)

b. Phản ứng cháy

Alkene và alkyne dễ cháy trong không khí, khi cháy tỏa nhiều nhiệt.

\(C_{n}H_{2n}+\frac{3n}{2}O_2\overset{t{^\circ}}{\rightarrow}nCO_2+nH_2O\)

\(C_2H_{2n-2}+\frac{3n - 1}{2}O_2\ \overset{t{^\circ}}{\rightarrow}nCO_2+(n-1)H_2O\)

⚡ THÍ NGHIỆM 1

⚡ THÍ NGHIỆM 2

V. ĐIỀU CHẾ

1. Alkene

- Trong phòng thí nghiệm, ethylene được điều chế bằng phản ứng dehyrate ethanol.

\(C_2H_5OH\overset{H_2SO_4đ,t^{o}}{\rarr}C_2H_4+H_2O\)

- Trong công nghiệp, alkene từ C2 - C4 được điều chế từ cracking alkane.

2. Alkyne

Trong phòng thí nghiệm, acetylene được điều chế bằng phản ứng:

\(CaC_2+2H_2O\rightarrow C_2H_2+Ca(OH)_2\)

Trong công nghiệp, acetylene chủ yếu được điều chế từ methane:

\(2CH_4\overset{1500{^\circ}C}{\rightarrow}C_2H_2+3H_2\)

VI. ỨNG DỤNG

- Alkene được dùng để sản xuất polymer như chất dẻo, tơ, sợi, cao su và tổng hợp hóa chất, dược phẩm.

- Alkyne được sử dụng để tổng hợp nhiều loại hóa chất.

Ethylene được dùng để kích thích quả mau chín

Acetylene được dùng để sản xuất đèn xì