Ester - Lipid SVIP

1. ESTER

➤ Khái niệm ester

Ester được tạo thành khi nhóm -OH trong nhóm -COOH (carboxyl) bị thay thế bằng nhóm -OR'.

Ví dụ: CH₃COOC₂H₅, C₆H₅COOCH₃,...

➤ Đặc điểm cấu tạo và cách gọi tên ester

Ester đơn chức có công thức chung là RCOOR'. Trong đó R là gốc hydrocarbon hoặc H, R' là gốc hydrocarbon.

Tên gọi của ester đơn chức: Tên gốc R' + Tên gốc carboxylic acid.

Ví dụ:

➤ Tính chất vật lí của ester

Ester thường là chất lỏng, nhẹ, ít tan trong nước và có mùi thơm.

Ester không tạo liên kết hydrogen nên có nhiệt độ sôi thấp hơn alcohol và carboxylic acid có cùng phân tử khối

Isoamyl acetate có mùi của chuối chín

➤ Tính chất hóa học của ester

Phản ứng hóa học đặc trưng của ester là phản ứng thuỷ phân.

- Ester bị thủy phân trong môi trường acid tạo thành alcohol (phenol) và carboxylic acid tương ứng thường là phản ứng thuận nghịch.

Ví dụ:

\(CH_3COOCH_2CH_3+H_2O\overset{H^{+},t^{o}}{\rightleftharpoons}CH_3COOH+CH_3CH_2OH\)

- Ester bị thủy phân trong môi trường base (NaOH, KOH) tạo thành muối carboxylate và alcohol. Phản ứng này gọi là phản ứng xà phòng hóa.

Ví dụ:

\(CH_3COOCH_2CH_3+NaOH\overset{t^{o}}{\rarr}CH_3COONa+CH_3CH_2OH\)

➤ Điều chế và ứng dụng của ester

Ester hình thành từ phản ứng giữa carboxylic acid và alcohol, có xúc tác là H₂SO₄ đặc.

\(RCOOH+R^{^{\prime}}OH\overset{H_2SO_4đ,t^{o}}{\rightleftharpoons}RCOOR^{^{\prime}}+H_2O\)

Ester được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực.

- Dung môi hòa tan các chất. Ví dụ: ethyl acetate dùng để tách caffeine khỏi cà phê,...

- Hương liệu trong công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm,...

- Sản xuất polymer như methyl acetate được ứng dụng trong sản xuất thủy tinh hữu cơ,...

2. CHẤT BÉO

➤ Khái niệm về lipid, chất béo, acid béo

Lipid là các hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi không phân cực.

Chất béo là triester của glycerol với acid béo gọi chung là triglyceride.

Acid béo là carboxylic acid đơn chức, mạch dài, không phân nhánh và có số nguyên tử carbon chẵn (gốc hydrocarbon có thể no hoặc không no).

Công thức tổng quát của chất béo:

(R, R', R'' là gốc hydrocarbon của các acid béo, có thể giống hoặc khác nhau)

Một số acid béo thường gặp:

➤ Tính chất vật lí và hóa học của chất béo

Chất béo no thường tồn tại ở trạng thái rắn (mỡ lợn, mỡ bò,...), còn chất béo không no thường tồn tại ở trạng thái lỏng (dầu vừng, dầu lạc, dầu cá,...).

Chất béo nhẹ và không tan trong nước nhưng tan tốt trong các dung môi kém phân cực.

Chất béo là ester nên có phản ứng thủy phân. Chất béo không no có thể hydrogen hóa thành chất béo no dạng rắn và dễ bị oxi hóa tạo ra chất có mùi khó chịu.

Thủy phân chất béo trong môi trường kiềm thu được sản phẩm gồm glycerol và các muối tương ứng của acid béo:

Trong chế biến thực phẩm, người ta hydrogen hóa chất béo lỏng để tạo thành chất béo rắn.

Khi để lâu trong không khí, các gốc acid béo không no có thể bị oxi hóa chậm bởi oxygen tạo thành hợp chất có mùi khó chịu.

➤ Ứng dụng của chất béo và acid béo (omega-3 và omega-6)

Chất béo đóng vai trò quan trọng đối với sức khỏe con người và là nguyên liệu trong công nghiệp sản xuất.

- Chất béo là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng, đồng thời cung cấp các acid béo thiết yếu cho cơ thể.

- Chất béo được ứng dụng trong sản xuất xà phòng, glycerol, mỹ phẩm, dược phẩm và công nghiệp chế biến thực phẩm.

- Acid béo omega-3 và omega-6 là acid béo không no có vị trí nối đôi đầu tiên ở vị trí số 3 và số 6. Hai loại acid béo này có vai trò quan trọng đối với cơ thể như cải thiện chức năng não bộ, giảm viêm và phòng ngừa các bệnh về tim mạch, cao huyết áp, đột quỵ và rối loạn thần kinh.

Các thực phẩm chứa nhiều omega-3