Dẫn xuất halogen SVIP

I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

1. Khái niệm

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là hợp chất được tạo thành khi thay thế nguyên tử hydrogen bằng nguyên tử halogen.

Ví dụ: CH₃Cl, CH₂Br₂, CHI₃, C₆H₅Br,...

2. Đồng phân

Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức.

Ví dụ: Các đồng phân của C₄H₉Cl như sau:

3. Danh pháp

- Danh pháp thay thế:

(Tên nhóm thế halogeno: F-fluoro, Cl-chloro, Br-bromo, I-iodo)

- Một số dẫn xuất halogen được gọi bằng tên thông thường: CHCl₃ (chloroform), CHBr₃ (bromoform), CHI₃ (iodoform) và CCl₄ (carbon tetrachloride).

Chú ý:

- Ưu tiên đánh số mạch chính từ phía gần nguyên tử halogen.

- Ưu tiên đánh số từ phía gần liên kết bội.

Ví dụ:

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Ở điều kiện thường, các dẫn xuất halogen nhỏ (CH₃Cl, CH₃F,…) tồn tại ở thể khí, còn lại tồn tại ở thể lỏng hoặc rắn.

- Dẫn xuất halogen không tan trong nước nhưng tan tốt trong dung môi hữu cơ (hydrocarbon, ether,…).

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Liên kết C-X phân cực do halogen có độ âm điện lớn hơn carbon. Nhờ vậy, dẫn xuất halogen dễ tham gia phản ứng hóa học, chủ yếu là phản ứng thế và phản ứng tách HX.

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH

Nguyên tử halogen bị thay bằng nhóm -OH khi dẫn xuất halogen phản ứng với dung dịch kiềm (phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen).

(X (F, Cl, Br, I) liên kết với nguyên tử carbon no)

Ví dụ:

\(CH_3CH_2CH_2Cl+NaOH\overset{t{^\circ}}{\rightarrow}CH_3CH_2CH_2OH+NaCl\)

2. Phản ứng tách hydrogen halide

Đun nóng dẫn xuất halogen với KOH trong ethanol sẽ xảy ra phản ứng tách HX, tạo thành alkene.

Ví dụ:

\(CH_3CH_2Br\overset{NaOH/C_2H_5OH,t^{o}}{\rarr}CH_2=CH_2+HBr\)

- Quy tắc tách Zaitsev (Zai - xép): Trong phản ứng tách hydrogen halide, ưu tiên tách nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn với nguyên tử halogen.

Ví dụ:

IV. ỨNG DỤNG CỦA DẪN XUẤT HALOGEN

Dẫn xuất halogen có vai trò quan trọng trong nhiều lĩnh vực như làm lạnh, y dược, công nghiệp hóa chất, sản xuất polymer và nông nghiệp.

- Nhiều dẫn xuất halogen như CHCl₃, CCl₄, CH₂Cl₂ được dùng làm dung môi trong phòng thí nghiệm và công nghiệp.

- Vinyl chloride được trùng hợp tạo PVC dùng làm ống nước, vỏ dây điện, vật liệu xây dựng.

- 2-chlorobuta-1,3-diene được dùng sản xuất cao su chloroprene có tính đàn hồi và chịu nhiệt.

- Tetrafluoroethylene được trùng hợp thành PTFE (teflon), có tính chống dính, cách điện và bền hóa chất.

- Dẫn xuất halogen còn được dùng để tổng hợp alcohol, ether và nhiều hợp chất cơ nguyên tố khác.

- Trong y học, một số dẫn xuất halogen được dùng làm thuốc mê, thuốc giảm đau hay chất diệt khuẩn, diệt nấm và côn trùng.

- Trong nông nghiệp, các hợp chất như 2,4-D và 2,4,5-T được dùng làm thuốc diệt cỏ và chất kích thích sinh trưởng nhưng có độc tính cao.

- Trong công nghiệp lạnh, các hợp chất CFC (freon) từng được dùng làm chất làm lạnh và tạo bọt polymer, nhưng chúng gây hại tầng ozone.

- Hiện nay, CFC được thay thế bằng HFC ít gây hại hơn cho môi trường.