Arene SVIP

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

1. Vòng benzene và hydrocarbon thơm

Arene (hydrocarbon thơm) là những hydrocarbon mà trong phân tử có chứa ít nhất một vòng benzene.

- Benzene là một hydrocarbon thơm có công thức phân tử là C₆H₆.

- Các kiểu biểu diễn công thức của benzene:

- Benzene và các đồng đẳng của nó có công thức chung C_nH_2n-6 (n ≥ 6).

2. Danh pháp

- Vòng benzene được chọn làm mạch chính khi gọi tên theo danh pháp thay thế. Khi có hai nhóm thế, vị trí của chúng được biểu diễn bằng số 1,2; 1,3 hay 1,4 hoặc ký hiệu o- (ortho), m-(meta) hay p-(para).

Công thức và tên gọi cua một số arene thường gặp:

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Arene dễ cháy và thường có mùi đặc trưng.

- Do kém phân cực nên các arene thường nhẹ hơn nước và không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ.

- Hydrocarbon thơm gây tác động tiêu cực đến cơ thể, chủ yếu do hít phải không khí ô nhiễm từ xe cộ, xăng dầu và thuốc lá.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Hydrocarbon thơm thể hiện tính chất của vòng thơm và mạch nhánh alkyl.

1. Các phản ứng ở vòng benzene

a. Phản ứng thế

Phản ứng thế halide

- Benzene có thể thản ứng thế halogen (Cl, Br) trong nhân thơm với xúc tác là muối iron(III) halide.

- Các alkyl benzene phản ứng với halogen dễ dàng hơn so với benzene.

Phản ứng nitro hóa

- Khi nitro hóa hydrocarbon thơm bằng HNO₃ đặc với H₂SO₄ đặc xúc tác, nhóm -NO₂ sẽ gắn vào vòng benzene. Đối với alkylbenzene, nhóm -NO₂ thường gắn vào vị trí ortho và para của vòng benzene.

⚡ THÍ NGHIỆM 1

- Cho từ từ 2 mL dung dịch H₂SO4 đặc vào ống nghiệm có chứa 1,5 mL dung dịch HNO₃ đặc đang làm lạnh trong chậu nước đá.

- Nhỏ từ từ 1 mL benzen vào ống nghiệm, lắc đều trong 6-10 phút.

- Rót hỗn hợp phản ứng vào cốc chứa 20 - 30 mL nước lạnh (0 - 10 ^oC).

- Dùng đũa thủy tinh khuấy đều, để yên và quan sát màu của chất lỏng ở đáy cốc.

b. Phản ứng cộng

Cộng hydrogen

- Benzene có thể tham gia phản ứng cộng với hydrogen trong điều kiện nhiệt độ, áp suất cao và có xúc tác kim loại (Pt, Ni).

Cộng halogen

⚡ THÍ NGHIỆM 2

- Bơm một lượng nhỏ khí chlorine vào bình tam giác chứa benzene, đậy kín.

- Đặt bình tam giác dưới ánh nắng.

- Dưới tác dụng của ánh sáng tử ngoại, benzene phản ứng với chlorine tạo ra 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane.

2. Các phản ứng khác

a. Phản ứng oxi hóa mạch nhánh alkyl

Toluene bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO₄ tạo thành muối của benzoic acid.

\(C_6H_5CH_3+2KMnO_4\overset{t{^\circ}}{\rightarrow}C_6H_5COOK+2MnO_2+KOH+H_2O\)

Phản ứng xảy ra dễ dạng hơn trong môi trường acid tạo thành benzoic acid.

\(5C_6H_5CH_3+6KMnO_4+9H_2SO_4\overset{t{^\circ}}{\rightarrow}5C_6H_5COOH+3K_2SO_4+6MnSO_4+14H_2O\)

⚡ THÍ NGHIỆM 3

- Chuẩn bị hai ống nghiệm, mỗi ống có chứa 2 mL dung dịch KMnO₄ 0,1 M.

- Thêm 1 mL toluene vào ống nghiệm (1) và 1 mL benzene vào ống nghiệm (2).

- Đun nóng cả hai ống nghiệm trong khoảng 3 phút.

b. Phản ứng cháy

Phản ứng cháy của toluene giải phóng lượng nhiệt lớn.

\(C_6H_5CH_3+9O_2\overset{t{^\circ}}{\rightarrow}7CO_2+4H_2O\)

IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1. Điều chế

- Benzene, toluene, xylene được điều chế từ quá trình reforming phân đoạn dầu mỏ chứa alkane và cycloalkane (từ C6 - C8).

- Naphthalene được sản xuất bằng cách chưng cất nhựa than đá.

2. Ứng dụng

Arene là nguyên liệu để tổng hợp hóa chất, vật liệu và các sản phẩm trong công nghiệp, đời sống.

- Hydrocarbon thơm được dùng làm dung môi và nguyên liệu sản xuất sơn, cao su, polymer, mực in, mỹ phẩm, dược phẩm.

- Benzene là thành phần chính của xăng, dầu do có chỉ số octane cao. Tuy nhiên nhiều arene gây đột biến và ung thư nên được hạn chế sử dụng trong nhiên liệu.

- Benzene là nguyên liệu quan trọng để sản xuất LAS (chất tẩy rửa), styrene (nhựa PS) và nhiều hóa chất khác như thuốc trừ sâu, chất điều hòa sinh trưởng và phẩm nhuộm.