Amino acid SVIP

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

1. Khái niệm

Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời hai nhóm chức là amino (-NH₂) và carboxyl (-COOH).

Ví dụ:

- Các amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực do tương tác giữa nhóm -COOH và nhóm -NH₂.

- Có khoảng 20 amino acid tiêu chuẩn tham gia cấu tạo protein ở người, gồm:

+ Amino acid không thiết yếu (cơ thể tự tổng hợp).

+ Amino acid thiết yếu (bổ sung từ thực phẩm).

Thực phẩm chứa nhiều amino acid thiết yếu

2. Danh pháp

- Tên thay thế:

- Tên bán hệ thống:

- Các α-amino acid có trong thiên nhiên thường được gọi bằng tên thông thường.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Ở điều kiện thường, amino acid tồn tại ở dạng tinh thể không màu, có nhiệt độ nóng chảy cao và tan tốt trong nước.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Tính acid - base và tính điện di

Do chứa cả nhóm -NH₂ (có tính base) và -COOH (có tính acid) nên các amino acid có tính chất lưỡng tính.

Ví dụ:

\(HCl+H_2N-CH_2-COOH\rightarrow ClH_3N-CH_2-COOH\)

\(H_2N-CH_2-COOH+NaOH\rightarrow H_2N-CH_2-COONa+H_2O\)

Ứng với từng giá trị pH, amino acid sẽ mang điện tích khác nhau nên di chuyển theo hướng khác nhau trong điện trường.

Ví dụ:

Ví dụ: Khi đặt hỗn hợp gồm lysine, glycine và glutamic acid trong môi trường có pH = 6,0 vào một điện trường, glycine gần như không bị dịch chuyển vì tồn tại chủ yếu ở dạng lưỡng cực. Lysine mang điện tích dương nên bị hút về phía cực âm, còn glutamic acid mang điện tích âm nên bị hút về phía cực dương.

2. Phản ứng tạo ester của nhóm -COOH

Do chứa nhóm -COOH nên amino acid có khả năng phản ứng với alcohol để tạo ester.

Ví dụ:

\(H_2N-CH_2-COOH+CH_3-CH_2-OH\overset{HCl,t^o}{⇌}H_2N-CH_2-COO-CH_2-CH_3+H_2O\)

3. Phản ứng trùng ngưng

Các ε-amino acid và ω-amino acid có khả năng tham gia phản ứng trùng ngưng do xảy ra phản ứng giữa nhóm -COOH và nhóm -NH₂ của các phân tử.

Ví dụ: Trùng ngưng 6-aminohexanoic acid tạo thành tơ capron.