Dẫn xuất halogen SVIP

I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

1. Khái niệm

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là hợp chất được tạo thành khi thay thế nguyên tử hydrogen bằng nguyên tử halogen.

Công thức tổng quát: RX_n (R là gốc hydrocarbon, X là F, Cl, Br, I và n là số nguyên tử halogen).

Ví dụ: CH₃Cl, CH₂Br₂, CHI₃, C₆H₅Br,...

2. Danh pháp

a. Danh pháp thay thế

Danh pháp thay thế:

(Halogeno: đuôi “-ine” trong tên halogen được đổi thành đuôi “-o”)

Chú ý:

- Nếu halogen chỉ có một vị trí thì không cần số chỉ vị trí.

- Ưu tiên đánh số mạch chính từ phía gần nguyên tử halogen hoặc nhánh alkyl.

- Ưu tiên đánh số từ phía gần liên kết bội.

- Cần thêm độ bội (di, tri, tetra,...) trước “halogeno” nếu có nhiều nguyên tử halogen.

Ví dụ:

b. Tên thông thường

Tên thông thường của một số dẫn xuất halogen thông dụng: CHCl₃ (chloroform), CHBr₃ (bromoform), CHI₃ (iodoform) và CCl₄ (carbon tetrachloride).

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

Trong phân tử dẫn xuất halogen, liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen nên dễ bị phá vỡ khi tham gia phản ứng hóa học.

Năng lượng liên kết của C - X (X là halogen).

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Phân tử dẫn xuất halogen phân cực nên có nhiệt độ sôi và nóng chảy cao hơn hydrocarbon có cùng khối lượng phân tử.

- Ở điều kiện thường, các dẫn xuất halogen nhỏ (CH₃Cl, CH₃F,…) tồn tại ở thể khí, còn lại tồn tại ở thể lỏng hoặc rắn.

- Dẫn xuất halogen không tan trong nước, nhưng tan tốt trong dung môi hữu cơ (hydrocarbon, ether,…).

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen và phản ứng tách HX.

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen

⚡ THÍ NGHIỆM

- Thêm 3 mL nước cất vào ống nghiệm (1) có chứa 1 mL C₂H₅Br rồi lắc đều.

- Sau khi hỗn hợp tách lớp, lấy lớp trên nhỏ vào ống nghiệm chứa 1 mL dung dịch AgNO₃. Nếu xuất hiện kết tủa thì tiếp tục rửa đến khi không xuất hiện kết tủa nữa.

- Cho 2 mL dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm (1), lắc nhẹ.

- Đun cách thủy hỗn hợp trong khoảng 5 phút rồi để nguội hỗn hợp.

- Lấy 1 mL dung dịch ở lớp trên cho vào ống nghiệm (2) và trung hòa dung dịch trong ống nghiệm (2) bằng dung dịch HNO₃ (Kiểm tra bằng giấy chỉ thị pH).

- Thêm vài giọt dung dịch AgNO₃ 1% vào ống nghiệm (2).

Nguyên tử halogen bị thay bằng -OH, khi dẫn xuất halogen phản ứng với dung dịch kiềm.

X (F, Cl, Br, I) liên kết với nguyên tử carbon no.

Ví dụ:

\(CH_3CH_2CH_2Cl+NaOH\overset{t{^\circ}}{\rightarrow}CH_3CH_2CH_2OH+NaCl\)

2. Phản ứng tách hydrogen halide

Dẫn xuất monohalogen của alkane có thể tách hydrogen halide (HX) dưới tác dụng của base mạnh (NaOH, RONa,...) trong dung môi alcohol.

Ví dụ:

\(CH_3CH_2Br\overset{NaOH/C_2H_5OH,t^{o}}{\rarr}CH_2=CH_2+HBr\)

- Quy tắc tách Zaitsev (Zai – xép): Trong phản ứng tách hydrogen halide, ưu tiên tách nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn với nguyên tử halogen.

Ví dụ:

V. ỨNG DỤNG

1. Một số ứng dụng tiêu biểu của dẫn xuất halogen

Dẫn xuất halogen có vai trò quan trọng trong nhiều lĩnh vực như làm lạnh, y dược, công nghiệp hóa chất, sản xuất polymer và nông nghiệp.

2. Dẫn xuất halogen với sức khỏe và môi trường

Một số dẫn xuất halogen gây hại cho sức khỏe và khó phân hủy gây ô nhiễm môi trường.

a. CFC và tầng ozone

- Chlorofluorocarbon (CFC) là dẫn xuất halogen chứa chlorine và fluorine (CF₂Cl₂, CFCl₃, C₂F₄Cl₂,...) từng dùng trong tủ lạnh, máy điều hòa và bình xịt, nhưng do gây hại tầng ozone nên đã bị hạn chế và thay thế bằng hydrofluorocarbon (HFC), hydrofluoroolefin (HFO).

- Chọn và sử dụng các sản phẩm CFC - free góp phần vào việc bảo vệ tầng ozone.

b. Thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ và chất kích thích sinh trưởng thực vật

- Nhiều dẫn xuất chlorine từng dùng làm thuốc bảo vệ thực vật, chất kính thích sinh trưởng như thuốc trừ sâu, diệt côn trùng (dichlorodiphenyltrichloroethane -DDT, hexachlorocyclohexane - 666), thuốc diệt cỏ, làm rụng lá (2,4 - dichlorophenoxyacetic acid - 2,4 - D; 2,4,5 - trichlorophenoxyacetic acid - 2,4,5 - T),... nhưng do độc hại và khó phân hủy nên bị hạn chế sử dụng.

- Hiện nay, ngành nông nghiệp đang hướng tới "nông nghiệp xanh" bằng cách giảm dùng hóa chất, thay thế bằng thuốc sinh học và áp dụng canh tác không hóa chất.