Alcohol SVIP

I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

1. Khái niệm

- Alcohol là hợp chất hữu cơ có nhóm hydroxy (-OH) gắn với nguyên tử carbon no.

- Công thức tổng quát của alcohol no, đơn chức, mạch hở: C_nH_2n+1OH (n ≥ 1).

- Những alcohol có từ hai nhóm -OH trở lên trong phân tử được gọi là alcohol đa chức (polyalcohol).

Ví dụ: Một số alcohol no, đơn chức, mạch hở: CH₃-OH, CH₃-CH₂-OH,...

Ví dụ: Một số alcohol đa chức thường gặp: HO-CH₂-CH₂-OH, HO-CH₂-CH (OH)-CH₂-OH,…

Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon gắn với nhóm -OH.

(R, R’, R’’ là các gốc hydrocarbon.)

2. Danh pháp

Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đơn chức:

Tên hydrocarbon - vị trí nhóm hydroxy - ol

Chú ý:

- Nếu chỉ có một vị trí nhóm -OH thì không cần viết số chỉ vị trí.

- Ưu tiên đánh số từ phía gần nhóm -OH hơn trong mạch chính.

- Tên các nhánh ghi trước tên mạch chính (nếu mạch carbon có nhánh).

- Nếu có nhiều nhóm -OH thì cần thêm độ bội (di, tri,...) vào trước “ol” và giữ nguyên tên mạch hydrocarbon.

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

Trong phân tử alcohol, các liên kết O–H và C–O phân cực về phía nguyên tử oxygen nên dễ bị phá vỡ trong các phản ứng hóa học.

Mô hình phân tử của methanol (a) và ethanol (b)

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Ở điều kiện thường, các alcohol có thể tồn tại ở trạng thái lỏng hoặc rắn.

- Các polyalcohol (ethylene glycol, glycerol) là chất lỏng sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.

- Alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon và dẫn xuất halogen có phân tử khối tương đương.

- Alcohol dễ tan trong nước nhờ khả năng tạo liên kết hydrogen với nước. Khi số nguyên tử carbon tăng, độ tan giảm do gốc hydrocarbon chiếm ưu thế.

Liên kết hydrogen giữa các phân tử ethanol (a) và giữa ethanol với nước (b):

Nhiệt độ sôi và độ tan của một số alcohol

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH

Alcohol phản ứng với các kim loại mạnh (Na hoặc K) giải phóng khí H₂.

\(2R–OH+2Na\rightarrow2RONa+H_2\)

Ví dụ: Ethanol phản ứng với kim loại sodium:

\(2CH_3-CH_2–OH+2Na\rightarrow2CH_3-CH_2-ONa+H_2\)

2. Phản ứng tạo ether

Khi được đun nóng ở điều kiện thích hợp với H₂SO₄ đặc, hai phân tử alcohol có thể kết hợp với nhau tạo thành ether.

Ví dụ:

3. Phản ứng tạo alkene

Khi cho hơi alcohol no, đơn chức, mạch hở qua bột Al₂O₃ nung nóng hoặc đun nóng alcohol với H₂SO₄/H₃PO₄ đặc, alcohol sẽ tách nước tạo thành alkene (sản phẩm chính tuân theo quy tắc Zaitsev).

Ví dụ:

4. Phản ứng oxi hóa

a. Oxi hóa không hoàn toàn

Alcohol có thể tác dụng với các tác nhân oxi hóa nhẹ, tạo sản phẩm khác nhau tùy theo bậc của alcohol.

- Alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde.

- Alcohol bậc II bị oxi hóa thành ketone.

- Alcohol bậc III không bị oxi hóa.

Ví dụ:

\(CH_3CH_2OH+CuO\overset{t{^\circ}}{\rightarrow}\ CH_3CHO+Cu+H_2O\)

\(CH_3–CH(OH)–CH_3+CuO\overset{t{^\circ}}{\rightarrow}CH_3–CO–CH_3+Cu+H_2O\)

b. Phản ứng cháy của alcohol

Alcohol có thể cháy trong không khí và tỏa nhiều nhiệt.

\(C_{n}H_{2n+1}OH+\frac{3n}{2}O_2\overset{t{^\circ}}{\rightarrow}\ nCO_2+(n+1)H_2O\)

⚡ THÍ NGHIỆM

Dùng que đóm đốt cháy 1 mL cồn 90^o trong bát sứ.

Ethanol cháy trong không khí tỏa nhiều nhiệt nên được dùng làm nhiên liệu trong đèn cồn, bếp cồn và phối trộn với xăng cho động cơ đốt trong.

\(C_2H_5OH(l)+3O_2(g)\overset{t{^\circ}}{\rightarrow}2CO_2(g)+3H_2O(g)\)   \(\mathrm{\Delta}_{r}H_{298}^{o}\) = -1367 kJ/mol

5. Phản ứng riêng của polyalcohol với Cu(OH)₂

Polyalcohol có các nhóm -OH kề nhau phản ứng được với copper(II) hydroxide tạo thành dung dịch màu xanh lam đậm. Phản ứng này dùng để nhận biết polyalcohol có các nhóm -OH liền kề.

⚡ THÍ NGHIỆM

- Chuẩn bị hai ống nghiệm, mỗi ống chứa 1 mL dung dịch CuSO₄ 2% và 1 mL dung dịch NaOH 10%, lắc đều.

- Thêm 5 giọt ethanol vào ống nghiệm (1) và 5 giọt glycerol vào ống nghiệm (2), sau đó lắc đều cả hai ống nghiệm.

Phương trình phản ứng:

V. ỨNG DỤNG

1. Ứng dụng của alcohol

 Alcohol có nhiều ứng dụng quan trọng trong công nghiệp và đời sống.

- Methanol thường được dùng làm dung môi và nguyên liệu để tổng hợp hóa chất.

- Ethanol được ứng dụng để sản xuất dung môi, đồ uống có cồn, nhiên liệu trong động cơ.

- Ethylene glycol chủ yếu được dùng để sản xuất polyester và làm thành phần trong dung dịch chống đông, làm mát động cơ.

- Glycerol được ứng dụng trong sản xuất nitroglycerol (dược phẩm, thuốc nổ), thuốc da, mực in và còn có tính giữ ẩm.

2. Ảnh hưởng của rượu, bia và đồ uống có cồn đến sức khỏe con người

Việc lạm dụng rượu bia gây hại nghiêm trọng đến sức khỏe con người

- Khi uống rượu bia, ethanol được hấp thụ qua đường tiêu hóa. Một phần thấm vào máu ngay tại dạ dày và ruột non rồi phân bố đến các cơ quan, phần còn lại được gan chuyển hóa.

- Thói quen lạm dụng rượu bia khiến cơ thể phải đối mặt với nhiều bệnh nguy hiểm như rối loạn thần kinh, viêm gan, xơ gan, loét dạ dày, viêm tụy,… Với phụ nữ đang mang thai, rượu bia là tác nhân độc hại cho thai nhi, làm tăng nguy cơ dị tật.

VI. ĐIỀU CHẾ

1. Hydrate hóa alkene

Alcohol được điều chế bằng phản ứng hydrate hóa alkene.

Ví dụ: Trong công nghiệp, ethanol được điều chế bằng cách hydrate hóa ethylene.

\(CH_2=CH_2+H_2O\overset{H_{3}PO_{4},t{^\circ}}{\rightarrow}C_2H_5OH\)

2. Điều chế ethanol bằng phương pháp sinh hóa

Ethanol được sản xuất thông qua quá trình lên men tinh bột (gạo, ngô, sắn...), phế phẩm công nghiệp đường và chế phẩm thủy phân cellulose.

Các phản ứng xảy ra trong quá trình lên men:

\((C_6H_{10}O_5)_{n}+nH_2O\overset{enzyme}{\rightarrow}nC_6H_{12}O_6\)

\(C_6H_{12}O_6\overset{enzyme}{\rightarrow}2C_2H_5OH+2CO_2\)

Trong công nghiệp, phương pháp sinh hóa được sử dụng phổ biến để sản xuất các loại đồ uống có cồn và ethanol sinh học.

3. Điều chế glycerol

Trong công nghiệp, glycerol được sản xuất từ propylene hoặc thu được từ quá trình thủy phân chất béo.

Sơ đồ sản xuất: