Phenol SVIP

I. KHÁI NIỆM

1. Khái niệm

Phenol là hợp chất hữu cơ có một hay nhiều nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Hợp chất đơn giản nhất của dãy là C₆H₅OH (được gọi phenol). Trong phân tử của phenol, nhóm hydroxyl (-OH) gắn trực tiếp với vòng benzen.

Một số công thức cấu tạo thường gặp của phenol:

2. Phân loại

Phenol được chia thành hai loại là monophenol và polyphenol.

- Phenol chứa một nhóm -OH trong phân tử gọi là monophenol.

Ví dụ:

- Phenol chứa nhiều nhóm –OH trong phân tử gọi là polyphenol.

Ví dụ:

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn không màu, nóng chảy ở 43^oC và sôi ở 181,8 ^oC.

- Phenol có nhiệt độ sôi và nóng chảy cao hơn nhiều so với aryl halide có phân tử khối tương đương do giữa các phân tử phenol tồn tại liên kết hydrogen.

- Phenol tan ít trong nước ở nhiệt độ phòng (độ tan trong nước ở 25 ^oC là 8,42 g/100 g nước) nhưng tan tốt hơn khi đun nóng (tan vô hạn ở 66 ^oC). Phenol dễ tan trong các dung môi hữu cơ như ethanol, ether và acetone.

- Phenol dễ bị chảy rữa khi để lâu trong không khí do bị oxi hoá bởi oxygen. Cần phải cẩn thận khi sử dụng phenol do chất này độc và dễ gây bỏng khi tiếp xúc với da.

- Liên kết hydrogen giữa các phân tử phenol (a) và giữa phenol với nước (b):

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Trong phân tử phenol, nhóm -OH gắn trực tiếp với vòng benzen nên liên kết O-H trở nên phân cực mạnh, làm cho phenol có tính acid rõ rệt. Đồng thời, vòng benzene có mật độ electron tăng lên ở các vị trí ortho và para nên dễ tham gia phản ứng thế.

1. Tính acid của phenol

Do tính acid yếu nên phenol không làm quỳ tím đổi màu nhưng tính acid của nó vẫn mạnh hơn so với alcohol.

\(C_6H_5OH\rightleftharpoons C_6H_5O^{-}+H_{}^{+}\) \(K_{a}=10^{-10}\)

a. Phản ứng với dung dịch NaOH

Phenol tác dụng với dung dịch NaOH theo phương trình phản ứng sau:

\(C_6H_5OH+NaOH\rightarrow C_6H_5ONa+H_2O\)

b. Phản ứng với dung dịch sodium carbonate

Phenol phản ứng với dung dịch Na₂CO₃ theo phương trình phản ứng sau:

\(C_6H_5OH+Na_2CO_3\rightleftharpoons C_6H_5ONa+NaHCO_3\)

⚡ THÍ NGHIỆM 1

Thêm 2 mL NaOH 1 M vào ống nghiệm có chứa 1 mL phenol ở dạng huyền phù.

2. Phản ứng thế H của vòng benzene

a. Phản ứng với nước bromine

Phenol tác dụng với dung dịch bromine tạo thành kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol.

⚡ THÍ NGHIỆM 2

Nhỏ vài giọt nước bromine bão hòa vào ống nghiệm có chứa 0,5 mL dung dịch phenol 5%.

b. Phản ứng với dung dịch HNO₃ đặc

Phenol tác dụng với dung dịch HNO₃ đặc trong H₂SO₄ đặc tạo thành 2,4,6-trinitrophenol (picric acid).

⚡ THÍ NGHIỆM 3

- Đun nhẹ ống nghiệm chứa 0,5 gam phenol và 1,5 mL dung dịch H₂SO₄ đặc đến khi thu được hỗn hợp đồng nhất (khoảng 10 phút) rồi để nguội.

- Làm lạnh ống nghiệm rồi thêm 1 mL dung dịch HNO₃ đặc và lắc đều.

- Đun cách thủy hỗn hợp trong khoảng 15 phút.

- Để nguội rồi rót hỗn hợp vào cốc chứa 20 mL nước lạnh.

IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

1. Ứng dụng

Phenol được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp để sản xuất mĩ phẩm, tơ sợi tổng hợp, nhựa phenol-formaldehyde, thuốc nhuộm, chất sát trùng, thuốc diệt cỏ, dược phẩm,...

2. Điều chế

Trong công nghiệp, phenol được điều chế từ cumene và nhựa than đá.

Phenol được điều chế từ cumene (isopropylbenzene) qua quá trình oxi hóa bằng oxygen, sau đó thủy phân trong môi trường acid, tạo ra phenol và acetone.