Phenol SVIP

I. KHÁI NIỆM

Phenol là hợp chất hữu cơ có nhóm –OH trực tiếp liên kết với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Tên thông thường của một số phenol thường gặp:

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA PHENOL

- Do vòng benzene làm tăng tính phân cực của liên kết O–H nên phenol thể hiện tính acid yếu.

- Do có chứa vòng benzene nên phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen trên vòng thơm.

Công thức cấu tạo (a) và mô hình phân tử (b) của phenol:

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn không màu, có nhiệt độ nóng chảy là 43^oC và nhiệt độ sôi là 181,8 ^oC.

- Phenol hòa tan ít trong nước ở nhiệt độ phòng (độ tan trong nước ở 25 ^oC là 8,42 g/100 g nước) nhưng tan tốt hơn khi đun nóng (tan vô hạn ở 66^oC). Phenol dễ tan trong các dung môi hữu cơ như ethanol, ether và acetone.

- Phải cẩn thận khi sử dụng phenol do chất này độc và dễ gây bỏng khi tiếp xúc với da.

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH (tính acid của phenol)

Phương trình phân li của phenol trong nước:

\(C_6H_5OH+H_2O\rightleftharpoons C_6H_5O^{-}+H_3O^{+}\)

Do có tính acid yếu nên phenol không làm đổi màu quỳ tím. Tuy nhiên, phenol có thể phản ứng với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium, sodium carbonate,...

⚡ THÍ NGHIỆM

- Chuẩn bị 2 ống nghiệm có chứa 1 mL dung dịch phenol bão hòa.

- Thêm 1 mL NaOH 2 M vào ống nghiệm (1) và 1 mL Na₂CO₃ 2 M vào ống nghiệm (2). Lắc đều cả hai ống nghiệm.

Ví dụ:

\(C_6H_5OH+NaOH\rightarrow C_6H_5ONa+H_2O\)

\(C_6H_5OH+Na_2CO_3\rightleftharpoons C_6H_5ONa+NaHCO_3\)

2. Phản ứng thế ở vòng thơm

Do ảnh hưởng của nhóm -OH nên phenol dễ dàng tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen hơn so với benzene, ưu tiên thể ở vị trí 2, 4 và 6.

a. Phản ứng bromine hóa

⚡ THÍ NGHIỆM

Nhỏ vài giọt nước bromine bão hòa vào ống nghiệm có chứa 1 mL dung dịch phenol 5%.

Phenol tác dụng với dung dịch bromine tạo thành kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol.

b. Phản ứng nitro hóa

⚡ THÍ NGHIỆM

- Đun nhẹ ống nghiệm chứa 0,5 gam phenol và 1,5 mL dung dịch H₂SO₄ đặc đến khi thu được hỗn hợp đồng nhất (khoảng 10 phút).

- Để nguội ống nghiệm rồi ngâm trong cốc nước đá.

- Thêm 3 mL dung dịch HNO₃ đặc vào ống nghiệm rồi lắc đều. Dùng bông tẩm NaOH để nút miệng ống nghiệm.

- Đun cách thủy hỗn hợp trong khoảng 15 phút.

- Làm lạnh rồi pha loãng dung dịch với khoảng 10 mL nước cất.

Phenol tác dụng với dung dịch HNO₃ đặc trong H₂SO₄ đặc tạo thành 2,4,6-trinitrophenol (picric acid).

V. ỨNG DỤNG

Phenol được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp để sản xuất mĩ phẩm, tơ sợi tổng hợp, nhựa phenol-formaldehyde, thuốc nhuộm, chất sát trùng, thuốc diệt cỏ, dược phẩm,...

VI. ĐIỀU CHẾ

Trong công nghiệp, phenol được điều chế từ cumene và nhựa than đá.

Phenol được điều chế từ cumene (isopropylbenzene) qua quá trình oxi hóa bằng oxygen, sau đó thủy phân trong môi trường acid, tạo ra phenol và acetone.