Amino acid và peptide SVIP

I. Amino acid

1. Khái niệm và danh pháp

a. Khái niệm

Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH₂) và nhóm carboxyl (-COOH).

Các amino acid thiên nhiên hầu hết là \(\alpha\)-amino acid (công thức chung có dạng H₂N-CH(R)-COOH). Trong đó, chỉ có khoảng 20 amino acid cấu thành nên phần lớn protein trong cơ thể người, gọi là những amino acid tiêu chuẩn. Một số amino acid tiêu chuẩn mà cơ thể người không thể tự tổng hợp được, gọi là amino acid thiết yếu. Con người tiếp nhận amino acid thiết yếu qua thức ăn như thịt, cá, trứng, sữa,…

b. Danh pháp

Tên gọi amino acid xuất phát từ tên carboxylic acid tương ứng.

Tên thay thế: Chọn mạch chính chứa nhóm carboxyl, nhóm amino là nhóm thế trên mạch chính này.

Tên bán hệ thống: Vị trí của nhóm amino được kí hiệu bằng chữ cái Hy Lạp (\(\alpha\), \(\beta\),…) và tên gọi acid được gọi theo tên thông thường.

Ngoài ra, các \(\alpha\)-amino acid có trong thiên nhiên thường được gọi bằng tên thông thường.

2. Đặc điểm cấu tạo

Các amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực do tương tác giữa nhóm -COOH và nhóm -NH₂.

\(⇌\)

3. Tính chất vật lí

Ở điều kiện thường, các amino acid là chất rắn, khi ở dạng tinh thể chúng không có màu, có nhiệt độ nóng chảy cao và thường tan tốt trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.

4. Tính chất hóa học

a. Phản ứng ester hóa

Tương tự carboxylic acid, amino acid phản ứng được với alcohol tạo ester.

Ví dụ: Đun nóng hỗn hợp glycine và ethanol có mặt H₂SO₄ đặc xúc tác, ở nhiệt độ 80 - 90 ^oC, trong khoảng 2 - 3 giờ, thu được ester.

\(H_2N-CH_2-COOH+CH_3CH_2OH\overset{H_2SO_4,t^o}{⇌}H_2N-CH_2-COOCH_2CH_3+H_2O\)

b. Tính chất lưỡng tính

Nhóm amino có tính base và nhóm carboxyl có tính acid nên các amino acid có tính lưỡng tính, có thể tác dụng với acid mạnh cũng như base mạnh.

\(HCl+H_2N-CH_2-COOH\rightarrow ClH_3N-CH_2-COOH\)

\(H_2N-CH_2-COOH+NaOH\rightarrow H_2N-CH_2-COONa+H_2O\)

Tính lưỡng tính của amino acid rất quan trọng trong nhiều quá trình sinh học như ổn định pH của dung dịch máu, dung dịch nội bào,…

c. Tính điện di

Các amino acid có khả năng di chuyển khác nhau trong điện trường tùy thuộc vào pH của môi trường (tính chất điện di).
Ví dụ:

- Ở pH ∼ 6, Gly tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực có tổng điện tích bằng không. Khi đặt trong điện trường, Gly hầu như không di chuyển.

- Ở pH < 6, Gly nhận proton, trở thành cation và di chuyển về cực âm (−).

- Ở pH > 6, Gly nhường proton, trở thành anion và di chuyển về cực dương (+).

d. Phản ứng trùng ngưng

Khi đun nóng, các \(\varepsilon\)-amino acid hoặc \(\omega\)-amino acid có thể phản ứng với nhau để tạo thành polymer, đồng thời tách ra các phân tử nước (phản ứng trùng ngưng). Trong phản ứng trùng ngưng của amino acid, nhóm -COOH của phân tử này phản ứng với nhóm -NH₂ của phân tử khác để tạo thành polyamide.
Ví dụ: Phản ứng trùng ngưng tạo polycaproamide (capron) từ 6-aminohexanoic acid:

II. Peptide

1. Khái niệm

Peptide là những hợp chất hữu cơ được cấu tạo từ các đơn vị \(\alpha\)-amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide (-CO-NH-).
Các peptide chứa từ 2, 3, 4,… đơn vị \(\alpha\)-amino acid lần lượt được gọi là dipeptide, tripeptide, tetrapeptide,…; peptide chứa nhiều đơn vị \(\alpha\)-amino acid được gọi là polypeptide.

2. Cấu tạo

Cấu tạo của một peptide được xác định bằng thứ tự liên kết của các \(\alpha\)-amino acid trong phân tử. Mỗi peptide mạch hở bắt đầu bằng amino acid đầu N và kết thúc bằng amino acid đầu C.

Tên viết tắt của peptide gồm tên viết tắt của các amino acid theo thứ tự từ amino acid đầu N đến amino acid đầu C.

Ví dụ: Amino acid dưới đây có tên viết tắt là Val-Gly-Ala.

3. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thủy phân 

Peptide bị thuỷ phân bởi acid, base hoặc enzyme. Quá trình thuỷ phân không hoàn toàn có thể tạo thành các peptide nhỏ hơn.
Ví dụ: Tetrapeptide Gly-Tyr-Val-Ala khi bị thuỷ phân không hoàn toàn có thể tạo thành các tripeptide Gly-Tyr-Val, Tyr-Val-Ala và các dipeptide là Gly-Tyr, Tyr-Val, Val-Ala.

Quá trình thuỷ phân hoàn toàn peptide tạo ra các amino acid cấu thành nên peptide đó. Tuy nhiên, trong môi trường acid hoặc môi trường base, các amino acid sẽ tác dụng với acid hoặc base để tạo thành muối tương ứng.

Ví dụ:

\(H_2N-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH+H_2O\overset{enzyme}{\rightarrow}2H_2N-CH_2-COOH\)

\(H_2N-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH+H_2O+2HCl\rightarrow2Cl^-H_3N^+-CH_2-COOH\)

\(H_2N-CH_2-CO-NH-CH_2-COOH+2NaOH\rightarrow2H_2N-CH_2-COONa+H_2O\)

b. Phản ứng màu biuret

Thí nghiệm: Phản ứng màu biuret của peptide

Bước 1: Cho khoảng 1 mL dung dịch NaOH 30% vào ống nghiệm. Nhỏ thêm 2 - 3 giọt dung dịch CuSO₄ 2%, lắc đều.

Bước 2: Cho khoảng 4 mL dung dịch lòng trắng trứng vào ống nghiệm, lắc đều.

Các peptide có từ hai liên kết peptide trở lên phản ứng với thuốc thử biuret (Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm), tạo thành dung dịch có màu tím đặc trưng. Phản ứng này được sử dụng để nhận biết các peptide (trừ dipeptide).

1. Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm amino và nhóm carboxyl, tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực. Hầu hết amino acid thiên nhiên là \(\alpha\)-amino acid.

2. Amino acid là chất rắn, thường tan tốt trong nước, có nhiệt độ nóng chảy cao. Các amino acid có tính lưỡng tính và tham gia được phản ứng ester hoá; các \(\varepsilon\)- và \(\omega\)-amino acid có thể tham gia phản ứng trùng ngưng tạo polyamide.

3. Peptide là những hợp chất hữu cơ được cấu tạo từ nhiều đơn vị \(\alpha\)-amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide (-CO-NH-). Peptide tham gia phản ứng thuỷ phân và phản ứng màu biuret.